Уилла Джоанна Ченс Холланд родилась 18 июня 1991 года в Лос-Анджелесе, Калифорния, США.
Дочь кинематографиста Кита Холлэнда и актрисы Дарнелл Джорджио-Де Пальма. У неё есть две сестры Брианна Холлэнд (род. 1988) и Пайпер Де Пальма (род. 1996. Уилла провела детство в Челси, Лондон. Именно тогда она попала на съёмки фильма «Миссия Невыполнима», режиссёром которого стал её отчим Брайан Де Пальма. Затем Уилла пошла в среднюю школу Paul Revere Middle School. 
Лето 1999 г. она провела с семьей в Хэмптоне. Однажды, играя в доме Стивена Спилберга, стало ясно, что девочка должна посвятить свою жизнь актерской деятельности. Спилберг сказал тогда ее матери: «Вы должны поставить ее перед камерой! ». После возвращения в Лос-Анджелес, в сентябре Холлэнд подписала контракт с модельным агентством «Ford Models». Она незамедлительно получает работу: первое сотрудничество с знаменитым британским домом моды «Burberry» приносит ей большой успех. 
Затем Де Пальма принял Уиллу в агентство театральных талантов. С тех пор она снималась для многих коммерческих проектов. В течение 2001 г., когда девочке было всего 10 лет, она работала в триллере «Ordinary Madness». 2004 г. Снялась в драме Азии Ардженто «Цыпочки». 2005 г. Уилла появилась в комедийном сериале «The Comeback», годом позже, в видео «Making the Video Game: Scarface – The World Is Yours». 
В качестве модели Уилла появлялась на обложках журналов «Teen Vogue», «Fashion 18», «CosmoGirl! », а также представляла компании «LeSportsac», Guess, Gap, Abercrombie & Fitch, Ralph Lauren. 
Уилла Холланд известна по роли Кейтлин Купер из сериала «О. С. – Одинокие сердца» (2003-2007. Уилла была задействована в сериале в третьем и четвертом сезонах. Кстати говоря, она была фанатом этого сериала до того, как попала на съемки. В четвертом сезоне персонаж Холланд достаточно часто появлялась на экране, и актрису заметили. 
В 2008 году актриса работала в семейном спортивном видео «Chasing 3000», появилась в комедийной драме Джона Стокуэлла «Middle of Nowhere». «На полпути в никуда». Затем последовало участие в драме Майкла Винтерботтома «Генуя» и драме Джейсона Фриланда «Вечеринка в саду». В 2009 году актриса получила роль в фильме «Легион». С 2012 года снимается в сериале «Стрела». 
Так же в 2012 она получила премию международного Бостонского кинофестиваля «Jury Award (Feature) » в категории «Лучшая актриса» за роль в фильме «Тигровые глаза»
В настоящее время живет в Лос-Анджелесе, не замужем, но в отношениях с Ксавьером Самюэлем.