Кейси работала в супермаркете, изучала архитектуру, дизайн, право, медицину, меняя одно учебное заведение за другим. В более зрелом возрасте она осела в Нью-Йорке и занялась искусством. Однажды друг Кейси, фотограф Кэсс Берд, попросил у нее несколько фотографий, которые он хотел показать в модельном агентстве. Так, в 35 лет Кейси Леглер стала моделью агентства Ford.