Simon был обнаружен модельными агенствами, когда его друг послал его фото в одно модельное агентство. С тех пор он и стал моделью, первой его работой была рекламная компания Givenchy осень/зима 2008. Уже потом он снимется для известных брэндов: Ralph Lauren, Benetton, Barneys, John Galliano, Gap, Versace, D& G, Antony Morato, Cerruti и Blanco.
Сейчас же этот парень появляться во многих известнейших журналах, например недавняя его фото сессия для Vogue Hommes, и уже по праву считается супермоделью. А каждая его фото сессия выводит его карьеру на новый уровень