Начало модельной карьеры:

В 14 лет Кендалл дженнер подписала контракт с известным модельным агентством Wilhelmina Models.
Она снялась в фотосессии для известного молодежного бренда Forever 21.
В этом же году юная модель появилась на страницах модных журналов OK! И Teenprom.
Когда фото Кендалл появилось на страницах издания Paper в статье "Beautiful People", о ней заговорили, как о перспективной модели.

До 2012 года Кенни появлялсь на обложках десятка молодежных журналов, среди них Looks, Raine, Genlux, Flavour Magazine, Gogirl и Miss Vogue Australia.