В июле 2014 года Карл лагерфельд пригласил дженнер стать лицом новой коллекции дома Chanel.

25.10.2015 в 18:20

А в ноябре этого года Кендалл была выбрана лицом косметической марки Estee Lauder.
В 2014 году Кендалл заключила новые контракты сразу с тремя модельными агентствами: The Society Manangement, Elite Paris и Elite London.

В сезоне 2014-2015 Кендалл дефилировала на мировых подиумах, представляя коллекции Chanel, Givenchy, Dolce.