Так началась его модельная карьера. Лучшие детские модельные агентства "Click", "Next", "Arlene Wilson" заключали с ним контракты, и уже через несколько лет у Йена появилась возможность попробовать себя в модельном бизнесе в Европе - в частности, в Милане, Париже, Лондоне. Несмотря на не самый выдающийся для мужчины рост, а именно 5 футов 9 дюймов (179 см), его модельная карьера была довольно успешной - Йен был лицом дизайнерской одежды "Guess?" в течение 2-х осенних сезонов в 1998-1999 гг., а так же работал на таких модельеров, как Versace, Esprit, Persol, Calvin Klein, Dolce.