Когда Синди было 16 лет, на нее обратил внимание фотограф, который убедил девушку заняться модельным бизнесом. Синди приняла участие в конкурсе Look of the Year чикагского модельного агентства Elite Model Management и заняла второе место. Синди Кроуфорд появилась на обложках свыше 600 журналов во всем мире, включая такие издания как Vogue, W, People, Harper's Bazaar, Elle, Cosmopolitan и Allure. Синди также была лицом многих модных домов - Versace, Escada и других
.