Историю Хилари рода никак нельзя начать привычным для модельных биографий сказом: росла в захолустье, в бедности, бла - бла - бла.

Ее семья - типичный средний класс зажиточного штата Мэриленд. Родители работали в маркетинговом отделе IBM, сама она ходила в привилегированную школу для девочек. Занималась балетом. Играла в хоккей на траве. И вдруг отправилась вместе с мамой на местный модельный смотр. А то все вокруг только и говорили, что, раз уж я такая высокая, надо с этим что-нибудь делать". Сделали. И вскоре пять модельных агентств бились за то, чтобы подписать со старшеклассницей контракт
. Девушка практичная, Хилари выбрала IMG - "за то, что они Выпустили Больше Супермоделей, чем кто бы то ни Было" - и вскоре улетела на свою первую фотосессию во флориду. Знаменитый фотограф Брюс Вебер делал съемку для бренда молодежной одежды Hollister: "там я вдруг поняла, как наяву выглядит мечта. Вокруг меня на пляже крутились ассистенты, чьи-то детишки, Брюс снимал, и я при этом не имела ни малейшего представления, кто он такой. Ну уж потом агент меня, конечно, просветил".