В восемь лет она стала работать с модельным агентством Ford Models, снималась в рекламе. Тогда же она стала играть в театре и решила стать актрисой.
В начале 2000-х годов Бенсон играла эпизодические роли в кино и телесериалах. Известность пришла к ней после роли в мыльной опере «Дни нашей жизни», в которой она снималась с 2004 по 2007 годы. В 2009 году Бенсон получила роль Мии Торколетти в телесериале «Иствик» и снялась во всех 13 сериях. С 2010 года играет одну из главных ролей в молодёжном драматическом сериале «Милые обманщицы», выходящем на канале ABC Family. Также она с подросткового возраста дружит с коллегой по съемкам Люси Хейл (Ария Монтгомери.
На данный момент есть очень близкие отношения с Джеймсом Франко, их роман начался на съёмках фильма Отвязные каникулы.