Она появилась на свет на два месяца раньше положенного срока, и весила всего один килограмм. Девочка находилась в отделении интенсивной терапии, а родители не находили себе места, так как ей была необходима операция на сердце. Когда семья в очередной раз пришла в больницу под Рождество, врачи сказали, что все обошлось, и они могут забрать свою новорожденную дочь домой. С раннего детства Эшли Бенсон занималась танцами: балетом, джаз-модерном, хип-хопом и другими направлениями. Ее старшая сестра Шайлин Бенсон (Shaylene Benson) является участницей группы поддержки баскетбольной команды «Los Angeles Lakers». Девушки всегда стремились к популярности – они пели в местном церковном хоре, танцевали и занимались модельной карьерой. Уже в возрасте восьми лет Эшли Бенсон заключила первый контракт с агентством «The Ford Modeling», после чего ее снимки появились в каталогах. Эшли Бенсон приняла участие в съемках видеоклипов «That Girl», «BlackLight» и «Honestly».