Спустя годы он стал модным дизайнером одежды, а в 2003 году продал своё детище. Модельное агентство Calvin Klein Inc., ставшее потом известным во всём мире, он организовал в 1968 году, а продал - в том же 2003 - за $430 млн. Он был известен новаторскими и, зачастую, скандальными решениями: с его подачи на джинсах стало появляться лого производящей компании, и он же, по сути, придумал одежду "Унисекс", подходящую людям обоих полов
.