В 1988 году Линда Мосс повезла детей отдохнуть на Багамские острова.

Полет сопровождался пересадкой в нью-йоркском аэропорту JFK. В зале ожидания Кейт заметила владелица модельного агентства Storm Сара Дукас, занимавшаяся поиском интересных лиц, которые впоследствии можно было выгодно продать глянцевым журналам и модным домам. Несмотря на комплексы по поводу собственной внешности, Кейт приняла предложение Сары об участии в кастинге.
Мосс заключила контракт с агентством, но сначала была вынуждена довольствоваться мелкими периодическими заработками. Девушку редко приглашали участвовать в показах, где в то время царили эффектные и уверенные топ-модели Линда, Кристи, Клаудия и Наоми. Кейт с ее угловатой фигурой и маленьким ростом не вписывалась в понятие успешной модели 80-х. Она имела скудное портфолио и множество комплексов по поводу собственной внешности.

KateMoss: “Если бы дело было только во внешности, я бы никогда не стала моделью – ведь многие считают меня некрасивой. Но меня сделал знаменитой мой фирменный взгляд волчицы”.