Во время учебы в школе будущая звезда подиума имела посредственные успехи – легко ей давались только спортивные дисциплины. В 1987 году родители развелись, и они с младшим братом остались на попечении матери. Линда Мосс работала официанткой и, если бы не счастливый случай, потенциальную звезду могла ожидать подобная карьера. В детстве будущая модель подрабатывала продавцом в магазине игрушек, торговала билетами на аттракционы на масленичном карнавале.
В 1988 году Линда Мосс повезла детей отдохнуть на Багамские острова. Полет сопровождался пересадкой в нью-йоркском аэропорту JFK. В зале ожидания Кейт заметила владелица модельного агентства Storm Сара Дукас, занимавшаяся поиском интересных лиц. Скуластая девочка с широко посаженными безучастными глазами идеально подходила под требуемые параметры. Несмотря на комплексы по поводу собственной внешности, девушка приняла предложение Сары об участии в кастинге.
Мосс заключила контракт с агентством, но сначала была вынуждена довольствоваться мелкими периодическими заработками. Девушку редко приглашали участвовать в показах, где в то время царили эффектные и уверенные топ-модели Линда, Кристи, Клаудия и Наоми. Кейт с ее угловатой фигурой и маленьким ростом не вписывалась в понятие успешной модели 80-х. Она имела скудное портфолио и множество комплексов по поводу собственной внешности.
В 1989 году Кейт Мосс окончила школу. Уже начав моделью карьеру, Мосс продолжает комплексовать по поводу своих худеньких рук и плоской груди.
В январе 1989 года Кейт Мосс приняла участие в фотосессии для журнала The Face. Главный редактор издания Ник Логан хотел найти лицо, которое являлось бы воплощением задуманного им «Третьего лета любви». «Первым летом любви» был назван хиппи-карнавал 1967 года в Сан-Франциско, «Вторым летом любви» - период 1988-89 годов, когда толпы людей на дискотеках, раскрепощенные музыкой, снова нарекли друг друга братьями. Ник Логан отлично разбирался в молодежной культуре – он решил, что пришло время «Третьего лета». Кейт напоминала символ «Первого лета» – похожую на мальчишку модель Твигги. Кроме того, она была досягаемой, похожей на обычных людей, которые должны были увидеть в ней самих себя. Знаменитая фотосессия стала первым успехом модели Мосс: ее фотография появилась на обложке журнала The Face в июле 1990 года.
